Su primer álbum Taylor Swift fue lanzado al mercado a finales de 2006, y ha sido
catalogado desde entonces como triple platino por el RIAA en los Estados Unidos
y cinco de sus sencillos se habían ubicado en los diez primeros puestos de las listas de música country. Este albúm fue nominado para el mejor Artista Nuevo en la 50 edición de los
premio Grammy.
El 8 de mayo de 2009 participó como invitada en el programa Later... With Jools Holland, un programa transmitido en el estudio de la estación de Radio BBC 2, donde han pasado una considerable cantidad de artistas como Metallica, R.E.M., Johnny Cash, Eric Clapton, Shakira entre muchos otros. En ese mismo programa estuvieron Paolo Nutini, Grizzly Bear, y otros 5 grupos.
Grammy
incluyendo el codiciado Álbum del Año, y fue nominado a cuatro, incluido Grabación del Año y Canción del Año en la 52a edición de los premios Grammy
Swift fue nombrada Artista del Año por Billboard en 2009.
En julio de 2008, Swift se graduó de la Aaron Academy, una escuela cristiana de educación a distancia en Hendersonville, Tennessee
Su cantante favorito e inspiracion es Tim McGraw.Su mejor amiga es Hayley Williams
Se rumoreaba en octubre que estaba saliendo con el vocalista del grupo de los Jonas Brothers, Joe Jonas
Swift confirmó en entrevistas el 6 y el 11 de noviembre de 2008 con Ryan Seacrest y Ellen DeGeneres respectivamente, que tuvo una relación con Joe Jonas y que él cortó con ella "por teléfono en 27 segundos
El cantante estadounidense Joe Jonas declaró días después en su Myspace oficial que terminó con Taylor debido a que su vida no le permitía mantener una relación estable.
A finales de 2009 y después de haber rodado juntos la película Valentine's Day (película) empezaron a aparecer rumores de una posible relación tuvo una relación con el actor Taylor Lautner de la saga Crepúsculotrabajo en peliculas como: Jonas Brothers: The 3D Concert Experience
Take Two with Phineas and Ferb
Hannah Montana: The Movie
Valentine's Day